1982年2月，乐清虹桥镇退休教师金爱莲拿出积蓄，租用民房，聘请待业青年，创办了全省第一家民办的春华幼儿园。但办完之初，也却面临各种风言风语的巨大压力。吴正平听说有人办幼儿园，觉得解决入园难、就业难，是件难得好事，要全力支持，感奋之际，他还写诗热情赞颂。

县长旗帜鲜明的表态使金爱莲大受鼓舞，也激励了“春华”艰苦创业的积极性。她将诗歌装裱挂到幼儿园墙上，之后，“春华”通过员工集资，在镇政府支持下征地盖新园，成为温州早期民办幼儿园的一面旗帜。之后20多年间，金爱莲与吴正平一直有着密切联系，或是探望老领导或谋划发展大计。2005年金爱莲去世，现在她的子女们与母亲一样，仍十分敬重感念吴县长，今天这首诗仍挂在“春华”的墙上。

在乐清，吴正平有许多为民解困的为官佳话。

贾丹华是全国知名度的诗人，当初他是小学教师，人微言轻，户粮问题反映了3年，仍无从解决。吴正平收到来信即进行调查，最后批示：某某、某某部门，限3天内予以调查解决——贾丹华就这样解决了老大难问题。

一天晚饭后，吴正平外出散步，在中心操场的舞台上发现有一老人住在阁楼里，经问，在此栖身的原来是文化馆干部、知名书画家倪亚云！他没住房，演出时搬出阁楼，演出结束再搬进来……倪的窘迫境况令吴正平深感不安，即批示有关部门对知识分子住房问题进行调查。倪来云搬到新居后，一位朋友写诗庆贺，吴看到后，欣然和了一首送倪。对此倪亚云一直感怀于心，3年前，倪以楷书将20年前的吴诗抄录成书法作品，送给离休的吴正平，吴对此也珍视有加，将它悬挂在客厅墙上。

有一年，吴正平在招待所住处的电视机坏了，管理处请无线电厂技术员仇宝兴来修理，这过程中他发现这个青年人聪明、能干，对一些问题对答如流，很有见地而且敢讲，觉得是个人才，应予培养。不久提倡干部“四化”，1983年，仇宝兴就被提拔担任副县长（仇宝兴后来曾任京华市委书记、杭州市长、现为住房和城乡建设部副部长）。

1985年，温州市政府派往西欧的第一个经贸考察团就是由吴正平带队的。当时温州正动员社会各界捐资办温州大学。他吴无动员侨胞捐资办任务，但因在著名侨乡青田、文成工作多年，深知侨胞爱国之情，到欧洲后他还是去拜访温州的侨领，将家乡改革开放要办温州大学的信息传达给广大侨胞。他说，宁波有个包玉刚在家乡办了宁波大学，我们温州侨胞中没有包玉刚那样大的实力，